Az első transzatlanti verseny – a későbbi TRANSAT – indulására 1960 június 11-én került sor, esős, hűvös időben. A partot elhagyva a szél és a hullámzás is megerősödött, és Lewis hajójának árboca nem sokkal az indulás után kettétört. Motorral tért vissza Plymouthba, ahol kicserélték az árbocát, és három nappal később ismét elrajtolhatott. Chichester, aki rögtön az indulás után megelőzte a többieket, nem látta a balesetet, de ha látja, valószínűleg megkönnyebbült volna, mert versenytársai közül Lewis-től tartott a legjobban.
Nagy örömködésre persze nem lett volna ideje, mert épp elég baja volt a saját hajójával is. A Gipsy Moth III. nem sokkal a verseny előtt készült el, és már nem volt elég idő a megfelelő bejáratására, és a vele való tapasztalatszerzésre. A próbajáratokat is mind partközelben végezték el, és nyílt vízen, nehéz időben, a vitorlás számos kellemetlen tulajdonsága előjött, melyeket addig a kényelmes partközeli hajókázásokon nem vettek észre. A fedélzet és a kabintető sok helyen beázott, a nagyméretű vitorlák kezelése pedig sok gondot okozott a már majdnem 60 éves Chichesternek, akinek a szélkormánnyal is nagyon sok problémája volt. Hetekig tartott, mire kiismerte a vitorlást, és ki tudta hozni belőle a legtöbbet.