Bár a Roosevelt névről ma többnyire mindenkinek az oldalági rokon, Franklin Delano Roosevelt jut eszébe, de azért Theodore Roosevelt sem véletlenül került fel a Mount Rushmore oldalára. A robusztus, életerős Roosevelt általános habitusa sok szempontból erősen emlékeztet Churchillére, eltekintve attól, hogy sokkal műveltebb és intelligensebb volt, s emberi kvalitásait tekintve is felülmúlta a cinikus, és teljesen gátlástalan Brit Oroszlánt. Egyik életrajzában így jellemzik: „Roosevelt képmutató volt, de nem csaló. Ez a tehetséges, intelligens, olvasott és tiszta beszédű férfiú olyan tekintélyt és befolyást adott az elnöki hivatalnak, mely azt korábban sosem jellemezte.”
A Harvardon végzett Roosevelt már korán kapcsolatba került a haditengerészettel, történészi körökben máig nagyra tartott diplomamunkáját – „The naval war of 1812” – ugyanis az US Navy 1812-es háborúban való részvételéről írta, 1897-ben pedig a tengerészeti államtitkár helyettesének nevezték ki. (Az US Navy szervezeti felépítése más, mint a tradicionális európai haditengerészeteké, nincs például sem Admiralitás, sem Tengerészeti Miniszter. Helyette vannak olyan szervezetek, mint például a Department of the Navy, General Board of the United States Navy, illetve tengerészeti miniszter helyett tengerészeti államtitkár, United States Secretary of the Navy.) A spanyol háború idején Roosevelt lemondott állásáról, és önkéntesként, egy szabadcsapatot vezetve vett részt a kubai harcokban. (Mint Churchill nagyjából ugyanekkor a búr háborúban.) Felterjesztették a Becsületéremre is – Medal of Honor –, amit akkor ugyan nem kapott meg, ám jóval később, 2001-ben, poszthumusz odaítélték neki, így ő az Egyesült Államok egyetlen elnöke, aki birtokosa a legmagasabb katonai kitüntetésnek. (Idősebb fia, a normandiai partraszállásnál szívrohamban elhunyt Theodore, később szintén poszthumusz Becsületérmet kapott.) A propaganda által nemzeti hőssé emelt Roosevelt ezután a választásokat fölényesen megnyerve New York állam kormányzója lett, majd 1901-ben William McKinley elnök helyetteseként, vagyis alelnökként került be a Fehér Házba. McKinley-t néhány hónappal később meggyilkolták, így 1901 szeptemberében alelnöke, az ekkor mindössze 42 éves Theodore Roosevelt került az elnöki székbe, aki az 1904-es választásokat megnyerve 1909-ig töltötte be ezt a tisztséget.