Az első napokban a Gipsy Moth IV. kiváló tempóban haladt az erős, időnként viharos szélben. Chichester, mint indulás után majdnem mindig, a tengeribetegséggel küszködött, két napig nem is evett semmit, de néhány nap után most is felépült. Több gondja volt a sérült lábával, mely miatt még mindig alig tudott mozogni, és időnként erős fájdalmai voltak, főleg akkor, amikor lefeküdt. Aludni egyébként se nagyon tudott, a beázó fedélzetről a víz állandóan az ágyára csöpögött, mely fölé végül egy műanyag zsákból készített sátrat. A szélkormánnyal ezúttal is állandóan gondok voltak, s a vitorlák kezelése is nagyon kimerítő, és időigényes volt. A kétárbocos, ketch vitorlázatú hajó árbocaira és köteleire tízféle vitorlát lehetett felvonni, ezenkívül a nagyvitorlák reffelhetőek is voltak, ami tovább növelte a lehetséges vitorla kombinációk számát. Chichester idejének egy jó része a vitorlák állandó cserélgetésével tellett, hogy a hajó a legnagyobb sebesség elérése érdekében mindig a szél irányának és erejének megfelelő, optimális vitorlázattal haladjon. A Gipsy Moth IV. első napi teljesítménye majdnem 190 mérföld volt, az első négy nap alatt pedig összesen 556 mérföldet tett meg.

A hajó az első időkben kiválóan futott, de amikor Madeira mellett elhaladva a hegyek által megzavart, változékony szelek közé került, nehezen kormányozhatónak bizonyult, és Chichester többször is elvesztette felette az irányítást. Néhány műszaki hiányosságra is fény derült, s elgörbült az egyik spinakkerbum is, bár ez valószínűleg nem gyártási hiba, hanem Chichester azon szokása miatt, hogy erős szélben is igyekezett minél több vitorlát fenn tartani, hogy a hajó jól fusson, és mindig csak az utolsó utáni pillanatban csökkentette a vitorlafelületet. Néhány nappal később erre ismét ráfizetett, amikor a megerősödő szélben túl későn látott neki a genua bevonásának, azt pedig a szél a tengerbe verte, és csak nagy üggyel-bajjal tudta onnan kihúzni.

Szeptember nyolcadikán a Gipsy Moth IV. elhaladt a Kanári-szigetek mellett. A trópusi övezetbe érve a hőség okozott sok gondot Chichesternek, viszont sérült lába végre gyógyulni kezdett, és fájdalmai lassan megszűntek. Tizedikén éjjel nagy csattanás és rázkódás riasztotta fel álmából, először azt hitte, az árboc tört el, de a fedélzetre felérve minden rendben talált, és úgy gondolta, a hajó valószínűleg egy bálnával ütközött. Kisebb halakkal gyakrabban találkozott, majdnem minden reggel talált repülőhalakat a fedélzeten, melyeket rendszerint elfogyasztott reggelire. Bár gyakran említi vegetáriánus étrendre való áttérését, korántsem volt fanatikus vegán, nemcsak a fedélzetre pottyanó halakat fogyasztotta el jó étvággyal – az élőket visszadobta a tengerbe –, hanem ha néha kedve támadt rá, gond nélkül benyomott egy-egy bifszteket is. Az alkohollal továbbra is jó viszonyt ápolt, a hajó felszerelésének ezúttal is kiemelt fontosságú része volt a kellő mennyiségű sör, bor, és tömény készletek beraktározása. Ahogy megjegyezte: „Bármilyen hülye képes józanul navigálni a világban. Ahhoz viszont igazán jó tengerész kell, hogy részegen csinálja.” A konyhában egy beépített söröshordót szereltetett fel, melynek csapját a lengővázra szerelt karosszéke mellé szerelték, ahonnan így bármikor tölthetett magának sört. Rendszerint a jól sikerült fordulókat és vitorlacseréket is egy pohár konyakkal, ginnel, vagy whiskyvel ünnepelte meg.

Bár jó tempóban haladt, a hajóval továbbra is adódtak problémák. Hajlamos volt a szélbe fordulásra, hátszélben a spontán halzolásra, a tervezettnél jóval nagyobb súly miatt pedig a kormányra ható erők túl nagyok voltak, ami nagyon megviselte a szélkormányt, vagy a kormányost. Ezenkívül erős szélben továbbra is az egészséges mértéknél jobban dőlt oldalra, és nagy volt az oldalcsúszása is. Chichester ezekkel nem sokat törődve továbbra is mindig a lehető legnagyobb vitorlafelületet tartotta fenn, hogy minél nagyobb sebességet érjen el, elvégre az út egyik fő célja a sebességi rekord megdöntése volt. Szeptember 17-én éjszaka, miközben az aznap megünnepelt 65-ik születésnapján elfogyasztott sok bor és pezsgő mellékhatásait igyekezett kiheverni, a megerősödő szél teljesen az oldalára borította a teljes vitorlázattal haladó hajót. Az álmából felriadt, másnapos Chichester sokat kínlódott, mire sikerült a vízbe lógó vitorlákat bevonnia, és a hajót kiegyesítve kilazítania a beszorult kormányt.

A Gipsy Moth IV. előnytelen vitorlázási tulajdonságai miatt negyedszélben nem volt képes jó tempóban haladni, felügyelet nélkül állandóan szélbe fordult és megállt. Erős, 20 csomó feletti szélben a hajó 40 fokkal, vagy még jobban oldalra dőlt, a hajótest pedig erősen csapkodta a hullámokat, amitől a hajó még jobban lelassult. A kezdeti jó tempó után a változékony szeles szakaszokon a hajó teljesítménye leromlott, és az utazás 35-ik napjára hátrányba került az etalonnak tekintett Cutty Sark részidejéhez képest. A vízkészlet is aggasztóan csökkent, Chichester korábban arra számított, majd az esőkből pótolja a hiányzó készleteket, addig azonban csak néhány rövid záporral találkozott, melyekből nem tudott elég vizet gyűjteni, ráadásul az erős szélben a hajóra felcsapó vízpermet miatt ez is tengervízzel keveredett, és csak főzésre volt jó.

A hajó az Atlanti-óceán déli részének egyenletes szelei közé érve kapott ismét erőre, addigra azonban már több mint ezermérföldes lemaradásban volt a Cutty Sark-hoz képest. A Jóreménység-fokát megkerülve ismét viharos szakasz következett, bár a szélviharral együtt nagy esők is jöttek, melyek megoldották a fogyó vízkészlet problémáját. Az első nagyobb, 55 csomós sebességű szélviharban fény derült a Gipsy Moth IV. egy újabb sajátosságára, bevont vitorlákkal nem lehetett hátszélben futtatni, mert a hajó ilyenkor mindig megperdült, és oldalt fordult a szélnek, mely ezután összevissza dobálta. Legalább egy viharvitorlát mindig fent kellett tartani, hogy a hajó többé-kevésbé tartani tudja az irányt. Ilyen körülmények között a szélkormány se működött megbízhatóan, s a kormányt hosszabb időre nem lehetett felügyelet nélkül hagyni. A rossz iránytartás miatt a hajó hátszélben ráadásul hajlamos volt a spontán halzolásra, s az átvágódó bum többször is károkat okozott a kötélzetben és az árboc szerelvényeiben.

A déli szelek övezetétől, az Üvöltő Negyvenesektől, Chichester azt várta, erős, de egyenletes szelet fog itt kapni, ami jó tempóban hajtja majd hajóját Ausztrália felé. A szél ugyan valóban erős volt, de korántsem egyenletes, orkán erejű szelek és szélcsendek váltogatták sűrűn egymást. A környező vizek elhagyatottsága is nyomasztó hatással volt Chichester-re. „Még valamit tapasztaltam itt, amit nehéz leírni, sőt, egyáltalán szavakba foglalni: A világ eme elhagyatott tájának lelki magányosságát. Én az Atlanti-óceán északi tájaihoz voltam szokva. Igaz, az is vad és olykor félelmetes vidék, de olyan lelki atmoszféra lengi körül, mintha valamennyi ott járt és elpusztult hajós szelleme örökké arra kóborolna. Itt lent, az Indiai-óceán déli vidékén pedig egy óriási űrben hajóztam. Úgy éreztem, csillagászati távolságban vagyok az emberiségtől. … Hatszor keltem át az Atlanti-óceán északi vidékein, háromszor egymagamban, s találkoztam ott óránként 100 mérföld sebességű szelekkel is, de az Indiai-óceán e déli térségeihez képest azokat biztonságos vidékeknek kell neveznem. Ez itt egészen más jellegű tenger volt, vad, gonosz, ijesztő hullámokkal.”

A gyakorlatilag végig viharos déli tengereken való hajózás nagyon kimerítő volt Chichester számára, aki már 65 éves volt, és sérülései miatt még korához képest sem volt jó formában. Bal lába már kezdett gyógyulni, de még mindig gyakran begörcsölt, ráadásul a hánykolódó hajón még szerzett jó néhány zúzódást is. Nagyon fárasztónak és bosszantónak tartotta azt is, hogy az előre megállapított időpontokban mindig hosszú rádióüzeneteket kellett küldeni a vele szerződő két újságnak, melyekben beszámolt az út eseményeiről. Kimerültségénél és rossz kondíciójánál is nagyobb probléma volt a hajó szeszélyes viselkedése, a berendezések és a szerelvények állandó meghibásodásai. Ahogy a hajónaplóba írta: „Attól tartok, a Gipsy Moth IV.-nél kiegyensúlyozatlanabb, bizonytalanabb jacht nemigen létezik a világon.”

November 15-én egy újabb műszaki hiba majdnem az út feladására kényszerítette. A szélkormány széllapátját és kormánylapátját összekötő acéllemezek eltörtek, a hiba a Chichester rendelkezésére álló eszközökkel javíthatatlan volt. Ez annyit jelentett, hogy a továbbiakban kézi kormányzással lehet csak haladni. Chichester úgy számította, napi tíz órát tud csak kormányozni, a fennmaradó időben a hajó bevont vitorlákkal fog állni, márpedig ilyen tempóban akár még két-három hónapig is eltarthat, mire eléri a 2.758 mérföldre fekvő Sydney-t. Így aztán úgy döntött, a legközelebbi ausztrál kikötő, az 1160 mérföldre levő Fremantle felé veszi az irányt, és erről rádión tájékoztatta is a már Ausztráliában levő feleségét.

A következő napokban Chichester folyamatosan kísérletezett, hogyan tudná elérni, hogy hajója legalább egy ideig magától is tartani tudja a beállított irányt, és ne kelljen megállni vele, valahányszor alszik néhány órát, vagy más elfoglaltsága van. A legkülönfélébb vitorlakombinációk kipróbálása közben rájött arra, hogy nem volt jó ötlet a minél nagyobb vitorlafelület erőltetése, erős szélben a Gipsy Moth IV. csökkentett vitorlázattal gyakran jobban haladt, és sokkal iránytartóbb volt, mintha minden vitorláját felvonták volna. Többnapos kísérletezés után arra is rájött, hogyan tudja a kormányrudat az egyik vitorlával összekötni úgy, hogy ha a hajó rossz szokása szerint ki akar térni a beállított irányból, a vitorla a szélirány változásának megfelelően mindig abba az irányba húzza a kormányrudat, amivel a hajó visszaáll az eredeti útirányba. A rendszer olyan jól működött, hogy Chichester végül úgy határozott, mégis folytatja az utat Sydney felé. Arra az esetre, ha mégis kézzel kell kormányozni, köteleket vezetett hátra a kormányrúdtól a kabinba, hogy a kormányt anélkül is tudja működtetni, hogy elhagyná a kabint. (Meg kell jegyeznem, a magyar fordítás olyan szakkifejezéseket használ, amikről sose hallottam, és fogalmam sincs, mi a fenét jelentenek? Elképzelésem sincs, mi lehet például a fővitorla kikötőkötele, vagy a tarcsvitorla tarcsa? És még hosszan lehetne folytatni tovább. Úgyhogy részletes leírást nem tudok adni a Chichester által használt szakmai fogásokról, mert a magyar szöveg alapján többnyire én se értem őket.)

Természetesen az út további része sem volt könnyed sétahajókázás. A viharos tengeren, a gyakran tízméteresnél is nagyobb hullámok között a tomboló szél néha teljesen az oldalára fektette a hajót, mely ilyenkor irányíthatatlanul hánykolódott a hullámokon, és nagy szerencse volt, hogy egyszer sem fordult át. Az új önkormányzó rendszer 35 csomónál erősebb szélben már nem tudta irányítani a hajót, ilyenkor kézi kormányzásra kellett átállni, ami még a kabinból is kimerítő volt. Mikor pedig Ausztrália déli partjai alatt elhaladva a hajó Sydney felé fordult, a szél szemből kezdett el fújni, vagyis a vitorlás negyedszélben haladt tovább. A Gipsy Moth IV. nem viselte jól ezt a szélirányt, a bukdácsoló hajótest olyan erővel csapkodta a hullámokat, hogy Chichester gyakran attól félt, szétesik, vagy legalábbis léket kap a hajó. A hajó orrát csapkodó hullámok le is lassították a vitorlást, és az állandó zaj, az ismétlődő robaj, valahányszor a hajó rácsapott egy hullámra, a kabinban is szinte elviselhetetlenné tette az életet. „A jacht ugrálása és csapkodása majd megőrjített, s amikor éjszaka a rádiótelefonon beszéltem, úgy éreztem magam, mintha a vurstliban a dodzsemen állva próbálnék telefonálni.”

A Gipsy Moth IV. már az Ausztrália és Tasmánia közti Bass-szoros felé közeledett, mely híres volt erős áramlatairól, sziklazátonyairól, és viharos szeleiről. A szoros közelében Chichester szerencsére már a parti rádió-irányjelző állomások alapján is tudta pontosítani helyzetét. December harmadikán három hónap óta először látta meg a szárazföldet, az Ausztrália déli részén fekvő Moonlight-fokot. Utoljára szeptember elején látta a partokat, amikor elhaladt Madeira mellett. A rádióiránymérés, és a szárazföldi tájékozódási pontok alapján Chichester most már valahogy át tudta magát navigálni a szoroson, de továbbra is nagy gondot jelentett a viharos szembeszél, melyben csak cikk-cakkolva tudott előrejutni. A hajóforgalom is elég nagy volt, gyakran kellett a gőzösöket kerülgetni.

Az erős szembeszélben négy napig tartott, mire Chichester átvergődött a szoroson. Napi 50-60 mérföldet tudott csak megtenni, és december ötödikén, útja századik napján, még mindig ötszáz mérföldre volt Sydney-től, ahová eredetileg pedig száz nap alatt szeretett volna megérkezni. A szorost elhagyva a szél csendesedett valamelyest, viszont megjelentek az újságírókat és a kíváncsiskodókat szállító első hajók, Chichester össze is ütközött az egyikkel. A generátor meghibásodása miatt az akkumulátorokat nem lehetett tovább tölteni, így ettől fogva csak a legszükségesebb rádióüzenetek leadására szorítkozott, hogy az akkuk töltése kitartson Sydney-ig.

A Gipsy Moth IV. a széllel és az áramlatokkal szemben haladva december 12-én, az utazás 108-ik napján futott be Sydney-be. A hajó az utolsó szakaszon már kedvező szélben haladt, a befutást leginkább csak a Sydney előtti vizeken százával nyüzsgő csónakok, vitorlások, és kirándulóhajók nehezítették meg, melyek kíváncsiskodókkal és riporterekkel megrakodva Chichester üdvözlésére futottak ki a kikötő elé. Az öbölbe érve Chichester felesége és fia is felszállt a hajóra, melyet egy motoros vontatott be a mólóhoz, mivel a Gipsy Moth IV. akkujai már annyira lemerültek, hogy a motort sem lehetett velük beindítani.

Chichester szentimentális okokból döntött Sydney mellett a jóval közelebbi, és délről könnyebben megközelíthető Melbourne helyett, mely egyébként egy évszázaddal korábban a klippereknek is a fő célkikötője volt. (Melbourne-t különben elérte volna éppen száz nap alatt.) A városról nagyon jó emlékei voltak, korábbi repülős útjainak kiindulópontja vagy végállomása is mindig Sydney volt, ahol Chichester minden esetben nagyon szívélyes fogadtatásra talált. Hogy folytassa a hagyományokat, útja egyetlen megállójának a racionális megfontolásokat mellőzve ezúttal is Sydney-t választotta.

A városban nem csalódott most sem. Már megérkezésekor nagy ünneplés fogadta, s a partra szállása után néhány perccel megtartott első sajtókonferenciáján 94 újság, rádió, tévéállomás riporterei vettek részt. A Sydney-i Királyi Jachklub telepén ingyen bedokkolták a Gipsy Moth IV.-et, hogy a hajón el tudják végezni az út folytatása előtt szükséges karbantartásokat, és a felmerült hiányosságok javítását, melyekről egyébként nagyon hosszú volt a lista. Kiváló szakemberek jelentkeztek önként, hogy a rendelkezésre álló szűkös időben segítsenek Chichesternek kijavítani hajója hiányosságait.

A kiváló szakemberek első tanácsa az volt, hogy ne folytassa az utat, vagy legalább ne a Gipsy Moth IV.-el folytassa, melyet az ausztrál hajómérnökök erre alkalmatlannak tartottak. Miután ezt a tanácsot Chichester nem fogadhatta meg, amennyire lehetett, igyekeztek feljavítani a Gipsy Moth IV.-et. Hogy a hajó iránytartóbb legyen, a tőkesúlyt egy rászerelt acéllemezzel meghosszabbították egészen a kormánylapátig. Szerettek volna egy toldást szerelni rá előrefelé is, erre azonban nem volt lehetőség, ugyanúgy, ahogy nem volt mód a hajó tatjának kiszélesítésére sem, mivel ezek olyan nagyságrendű munkák lettek volna, melyek elvégzésére az indulásig hátralevő néhány hét nem volt elegendő. A főárboc négy tarcsköteléből kettőt leszereltek, Chichester ezt már Angliában is kérte. Az angol mérnökök ezt lehetetlennek tartották, az ausztráloknak viszont ez volt az egyik első javaslatuk. A fedélzet beázásait majdnem mind sikerült megszüntetni, és megjavították a törött szélkormányt is. Javították, illetve cserélték a vitorlákat is, Chichester az ausztrálok segítőkészségének példájaként említi, hogy az újonnan megrendelt vitorlát 24 órán belül elkészítették, és leszállították. A sorok közül jól érezhető, az ausztrál hajómérnököket Chichester sokkal többre tartotta, mint a Gipsy Moth-t tervező és építő angolokat. A könyvben ezt nyíltan nem mondja ki, de a valóságban megtáviratozta a hajót tervező mérnököknek, hogy Ausztráliában végre valódi szakembereket talált.

A lázas tempóban zajló munkák közepette Chichestert meglátogatta még Új-Zélandon született, de akkor már húsz éve Ausztráliában élő első fia, George is. A családi eseményről Chichester három mondatban emlékezik meg, ebben is nagyrészt azon sajnálkozik, hogy fia nem tudott neki segíteni a hajó körüli munkákban. Ezt azzal magyarázza, hogy ekkor 40 éves első fia friss házas volt, jómagam viszont arra gondolnék, valószínűleg nem a lehetőség vagy a képesség hiányzott, hanem a szándék. A nemzeti hőssé váló Chichestert a később róla készült írások természetesen pozitív színben tüntetik fel, kiemelve elsősorban hallatlan szívósságát, kitartását, szerénységét, és törhetetlen akaratát. Pedig hogy nem makulátlan jellemről volt szó, azt még saját maga sem titkolta könyveiben, ahol maga is elismerte könnyelműségét, egocentrikusságát, mások iránti időnkénti érzéketlenségét. Egy angol hajós fórumban Chichestert súlyosan érzelemszegény figuraként jellemezték, amiben könyvei alapján lehet is valami, és azt se kell sokáig keresgélni, honnan is örökölte ezt a tulajdonságát.

Önéletrajzi könyve azzal történettel kezdődik, amikor 11 éves korában megmarta a kezén egy vipera. Mire hazaért, már szédült, és a karja be volt dagadva. Apja erre biciklit nyomott a kezébe, és elküldte, hogy hajtson be a több mint tíz kilométerre levő legközelebbi kórházba. Ebből már lehet következtetni a családi légkörre, ami Chichester leírása szerint is nagyon rideg volt. Igyekezett is minél előbb szabadulni tőle, és később sem vágyott vissza a családi fészekbe. Könyvében anyjáról csak egyetlen helyen ír, amikor tüdőbetegségéből lábadozva meglátogatta családját, említi, hogy bigottan vallásos anyja rosszul lett a templomban. Apjáról egy helyütt viszont hosszabban is megemlékezik, sajnálkozik, hogy nem sikerült közelebb kerülniük egymáshoz, és utal rá, hogy apja valószínűleg csak családi nyomásra választotta az egyházi pályát, s eredeti természete szerint valójában sokkal színesebb és derűsebb egyéniség lehetett, mint az a puritán lelkész, akivé alakította magát. Könyveiben Chichester sem apja 1938-as, sem anyja 1962-es haláláról nem tesz említést.

Első feleségéhez és tőle született fiához Chichester nagyjából úgy viszonyulhatott, mint hozzá az apja. Önéletrajzában összesen három mondatot ír róluk, és sem feleségének, sem pedig fiának nem említi még csak a nevét sem. (A netről azért ki lehet deríteni, korán meghalt első feleségének neve Muriel Elieen Blakiston, az 1926 májusában tőle született fiát pedig a George Beresford névre keresztelték.) Az ilyesféle szűkszavúságot tekinthetjük úgy is, hogy a szerző nem akarja magánéletét túlzottan kiteregetni a nyilvánosság előtt, ám ez az elmélet rögtön megdől, ha megnézzük, könyveiben Chichester hogyan ír második feleségéről és kisebbik fiáról. Ugyanis a kontraszt nem is lehetne nagyobb.

Chichester már említett érzelemszegénységét látszik megerősíteni a második feleségével való megismerkedésének története. Sokat erről sem ír, de annyi ebből is kiderül, hogy első találkozásukkor leendő feleségének nem a szépsége, vagy az intelligenciája ragadta meg elsősorban, hanem a flegmatizmusa. Vagyis rokonlelkek találkoztak, s nyilván jórészt ennek volt köszönhető, hogy a házasság kiválóan sikerült. Könyveiben Chichester gyakran, és mindig rendkívüli nagyrabecsüléssel beszél második feleségéről, és időnként tőle egészen szokatlan, csöpögős szentimentalizmussal áradozik iránta való érzéseiről. Kisebbik fiát, Giles-t, pedig egész egyszerűen bálványozza. A Gipsy Moth IV. útjáról írott könyvét is nekik ajánlotta.

Nem tűnik túl merésznek ebből arra a következtetésre jutni, nagyobbik fia finoman fogalmazva is mellőzöttnek érezhette magát, és nem nagyon törte magát azért, hogy most apja segítségére legyen. Közelebb se igen kerülhettek egymáshoz, Chichester nyakig volt az előkészítő munkákban, és mint rendesen, ezúttal se volt ideje a nagyobbik fiára. Apjával való utolsó találkozásakor egyébként George-nak már csak néhány hónap volt hátra az életéből, 1967 október 18-án egy váratlan asztmaroham végzett vele. Chichester erről sem ír semmit, bár persze könnyen lehet, hogy a könyv kéziratának lezárásakor még nem ért el hozzá a hír.

Családi ügyekkel foglalkozni egyébként Chichesternek tényleg nem volt sok ideje. Szabott időben tovább kellett indulnia, hogy még jókor, az átkeléshez kedvező időjárás mellett érjen a Horn-fokhoz. Rohamtempóban kellett elvégezni a Gipsy Moth nagyjavítását, és megszervezni az út hátralevő részét, feltölteni a hajó készleteit, beszerezni a szükséges térképeket, megtervezni az útvonalat, megszervezni a rádió-összeköttetést a parti állomásokkal. Ezenkívül fenn kellett tartani a sajtóban való jelenlétet is, ennek szervezését nagyrészt Chichester felesége végezte.

A sajtó egyébként gondokat is okozott. Chichester elég rozoga állapotban szállt partra, teljesen kimerült, és legalább 15 kilót fogyott. A megérkezésekor róla készült képeken nagyon rosszul festett, különösen amikor nála fejjel magasabb, atléta termetű fia mellett állt. Már addig is sokan voltak, akik lehetetlen őrültségnek tartották a Horn-fok megkerülését, és Chichester látszólag nagyon rossz kondíciója most újabb érvet adott a kezükbe. A hivatásos és műkedvelő tengerészektől egészen a csillagjósokig mindenki kórusban igyekezett lebeszélni őt az út folytatásáról. Még a Gipsy Moth IV. társtulajdonosai is azt javasolták neki, ne folytassa az utat.

Az egyik legnagyobb korabeli tengerészeti szaktekintély, Alan Villiers, a Sun-nak adott interjújában így beszélt: „Kértem Chichestert, ne próbálkozzék meg ezzel az úttal. Ehhez képest az odaút, amit megtett, egyszerű volt. … Nem tudom, mi űzi ezt az embert, hogy kihívja maga ellen a hullámok hatalmát.

Chichester nagyszerű ember, minden dicséretet megérdemel. Nyugodt, határozott, és rátermett. Az isten nagyon jó, nagyon türelmes volt hozzá. De aki hatvanöt éves korában, súlyos operáció után egy olyan iszonyatosan kis jachton azok közé a hullámok közé merészkedik, az kissé túlságosan is sokat kíván az istentől.”

Chichestert idegesítette a „vészmadaraknak ez az örökös károgása”, de sokat nem törődött velük. Egyetlen pillanatig sem foglalkozott az út feladásának gondolatával. Kondíciója közel sem volt olyan rossz, mint amilyennek a kívülállók számára tűnhetett. Egész életében nehéz fizikai munkát végzett, sportolt, és keményen edzette magát. Sovány alkata ellenére – vagy éppen azért – hihetetlenül szívós volt, és korához képest igazából nagyon jó erőben volt. Egyik klubtársa ezt írta cingár termetéről: „Legalábbis annak tűnik, amíg valaki meg nem pillantja karján az izmokat.”

Belső motivációiról mindig szűkszavúan nyilatkozott, de amikor egyik interjújában megkérdezték tőle, mi készteti arra, hogy ilyen hosszú, magányos utakra induljon, azt felelte: „Hatalmas elégedettséggel tölt el, hogy az első ember vagyok számos területen, és ezeket szeretem egyedül csinálni.” Egyik kedvenc mondása az volt: „Ha az ember nem tud parancsot adni magának, vagy nem tudja azt végrehajtani, akkor nem is ember.”

A Sydney-ből való indulást 1967 január 29-ére tűzték ki, és a Gipsy Moth IV. aznap délben el is hagyta a kikötőt. Indulás előtt a hajó három kis csomag gyapjút is a fedélzetére vett, hogy mint a hajdani klipperek, ő is ezzel a rakománnyal térjen vissza Angliába. Az indulás utáni napokban Chichester most is a tengeribetegséggel küszködött, mely ilyenkor mindig elkapta, bár ebben az esetben ő az ausztrál pezsgőknek tulajdonította rosszullétét. A tengerészek és a meteorológusok egyaránt azt tanácsolták neki, indulás után forduljon délnek, és a klipperek szokásos útvonalát követve dél felől kerülje meg Új-Zélandot. Ő azonban a kedvezőbb széljárásban bízva inkább észak felé fordult, bár az előrejelzések szerint nagy vihar közeledett onnan. Rögtön indulás után bele is futott ebbe a viharba, mely időnként 50 csomósnál is nagyobb szélsebességet elérve tört rá a hajóra. A Gipsy Moth egyetlen viharvitorlával küszködött előre, vagy időnként ezt is bevonva Chichester hagyta sodródni a vitorlást. A hajó akkor is vitorlák nélkül sodródott, amikor az indulás után két nappal, éjszaka felborult. Valószínűleg egy a többinél nagyobb óriáshullám döntötte fel a hajót, egy a közelben elhalódó gőzösről nagyjából a borulás idején jelentettek is egy ilyen hullámot, alighanem ez okozta a balesetet.

A Gipsy Moth IV. nem fordult át teljesen, de Chichester számításai szerint nagyjából 140 fokos szögben dőlt el oldalra. A borulás után a hajó belsejében teljes volt a káosz. „A kabin padlóját fél méter magas kupacokban száz és száz konzervdoboz, üveg, szerszám, bilincs, csigasor, két szextáns, és más vicik-vacak borította. Amikor a jacht tótágast állt, valamennyi pamlag-fiók, az egész jobb oldali priccs, és a három jobb oldali, lecsapható ajtós szekrény kidöntötte minden tartalmát. A kabin talpgerendáján a térképállvány mellett víz locsogott, de nem sok. … Mindenütt és mindenen vajat találtam, mert a priccsem lábánál 2 font vaj pottyant le, ami szétfolyt, szétkenődött. Az akasztós szekrényben a ruhaakasztók eltörtek, és a mosdó tele lett ruhaneművel. Ugyancsak a mosdóba esett egy műanyagdoboz is, amelyben az elsősegély felszerelésemet tartottam. Mindkét kabinpriccs összedőlt, és a rajta levő műanyagdobozok tartalmát a lecsapható ajtós szekrények tartalmára döntötte. Az étel, gyümölcs, és tejkonzervek a kabin padlóján összekeveredtek a félszemekkel, szextánsokkal, kétszersülttel és párnákkal. Amikor a Gipsy Moth felborult, valamennyi padlódeszka felrepült a levegőbe, majd nagy részük a fenékárokba esett.” Chichester egy hétig takarított és pakolászott, mire sikerült a hajóban ismét rendet csinálnia. A borulás a fedélzeten is okozott károkat, a víz elvitte az egyik ott tárolt orrvitorlát, az egyik viharhorgonyt, a tartalék kötelek és a cockpitban tárolt szerszámok egy részét. Megsérült a szélkormány, és a motor is.

A viharban a hajó alig haladt előre, az indulást követő héten a Gipsy Moth összesen 550 mérföldet tett csak meg, ami az út addigi leglassabb szakasza volt. A hajó csak ezt követően, a vihar elmúltával vett ismét lendületet, és Új-Zéland északi csücske felett elhaladva február tizedikén elhagyta a viharos Tasmán-tengert. Chichester még mindig a borulás okozta károk helyrehozatalával volt elfoglalva, s a rakomány rögzítésével, a polcok és szekrények zárjainak megerősítésével igyekezett felkészülni egy esetleges újabb borulásra. A következő napokban jó tempóban haladtak, az idő is jobbra fordult, s Chichester számára csak az okozott megrázkódtatást, amikor észrevette, hogy alulméretezte a gin készletet, és kedvenc itókája már most kezd fogyni. Február 24-én a hajón ünnepelte meg harmincadik házassági évfordulóját, ismét nagyon szentimentális hangulatban. „Sheila nagyszerű, páratlan asszony. Bár ez, gondolom, nem illik egy angolhoz, de kicsordult a könnyem.”

A jó idő ezen a vidéken persze sosem tartott sokáig. A következő orkán egy hétig dühöngött, majd néhány nap szünet után ismét jött a következő. Chichestert azonban megelégedettséggel töltötte el, hogy a Sydney-ben elvégzett átalakításoknak köszönhetően a Gipsy Moth IV. menettulajdonságai láthatóan javultak, a problémák többsége ugyan nem szűnt meg, de legalább kezelhető mértékűvé vált. Chichester is óvatosabb lett, most már nem erőltette a minél nagyobb vitorlafelületet, erős viharban néha minden vitorlát bevont, és egyetlen kis viharvitorlát fenntartva hagyta sodródni a hajót, ahogy azt egyébként Alan Villiers is tanácsolta neki. A viharos szél így is jó tempóban hajtotta a hajót, mely egy hét alatt most több mint 1100 mérföldet tett meg.

A következő hetek a javítgatásokkal, és az állandó vitorlacserékkel teltek, hogy a hajó mindig a változó irányú és erejű szélhez igazodó optimális vitorlázattal fusson. Egy ritka szélcsendes napot kihasználva a rendetlenkedő motort is sikerült kijavítani. Akár az út előző szakaszán, Chichester most is köteleket vezetett hátra a kormányrúdtól a kabinba, hogy ha a hajó a szélkormány ellenére eltérne a kívánt iránytól, a kabin elhagyása nélkül is helyesbíteni tudja az útirányt. Az út megpróbáltatásait, az állandó hánykolódást, a nehéz fizikai munkát, az alváshiányt, a dél felé haladva egyre hidegebb időt, Chichester most is sztoikus nyugalommal tűrte, és minden nehéz helyzetben azzal vigasztalta magát, lehetett volna még rosszabb is. Az extrém időjárás azért nagyon megviselte, bár erről könyvében ritkán tesz említést. „Azok a nagy törőhullámok és a vijjogó szél bizony lidércnyomásos félelemmel töltik el az embert. Az ellenállhatatlan, könyörtelen erő, amellyel ránk törnek, a tehetetlenség érzetét ébreszti bennünk, és ha valaki egyedül van, a hatásuk megsokszorozódik.”

A Gipsy Moth IV. március közepén ért a Horn-fok közelébe. A felhős, esős időben Chichester nehezen tudta megállapítani helyzetét, és nagy gondot okozott neki, hogy kikerülje az Ildefonso- és a Diego Ramirez-szigeteket. Eredetileg úgy tervezte, nagy ívben, legalább 40 mérfölddel elkerüli a Horn-szigetet, hogy kikerülje az itt fokozott erővel tomboló szeleket, és a veszélyes zátonyokat, de miután a térségbe érve a vártnál jobb időt talált, közelebb húzódott a fokhoz, mely mellett végül március 21-én, délelőtt 11 óra körül haladt el.

A viszonylag jó látási viszonyok mellett a Gipsy Moth IV.-ről tisztán látszott a Horn-fok sötétszürke sziklacsúcsa. A nap meglepetéseként délelőtt Chichester egy másik hajót is megpillantott a közelben, az angol haditengerészet Protector nevű járőrhajóját, mely a délutáni órákig kísérte a vitorlást. Dél körül egy repülőgép is feltűnt a Gipsy Moth felett, a chilei légierő egyik gépe, mely a Sunday Times és a BBC újságíróival a fedélzetén egészen alacsonyra, olykor alig húsz méterre ereszkedve tett néhány kört a hullámokon hánykolódó vitorlás felett. A fáradt és ideges Chichester egyáltalán nem volt meghatódva az érdeklődéstől, ellenkezőleg, ahogy maga írta, átkokat szórt a Protectorra és a repülőgépre is, amiért nem hagyták békén. „Azok után, hogy 50 napig viaskodtam magányosan a déli Csendes-óceán hullámaival, a Horn-fokot is valahogy magamnak szerettem volna megtartani. Ez talán bolondságnak hangzik, de egy ilyen 50 napos egyedüllét kikezdi az ember idegeit.”

A fok után a szél majdnem végig 50-60 csomós sebességgel fújt, időnként 80 csomó feletti lökésekkel, és Chichester már bánta, hogy eredeti elképzelése ellenére ilyen közel ment a szigethez. Innen északkelet felé tartva a Staten-sziget (Isla de los Estados) keleti partjai mellett elhaladva jutott ki az Atlanti-óceán nyílt vizeire. Bár a kimerült, és ismét tengeribeteg Chichestert saját állítása szerint semmilyen diadalérzet nem fogta el a fok megkerülése miatt, azt mégis nagyobb mennyiségű forralt rum elfogyasztásával ünnepelte meg. Talán ennek volt köszönhető, hogy szokásától eltérően elhanyagolta a navigációt, és majdnem belerohant a Staten-szigetbe. Amikor ugyanis másnap reggelikészítés közben kinézett az ablakon, néhány mérföldre a hajó mellett megpillantotta a parti sziklákat, holott számításai szerint még 35 mérföldre kellett volna lennie a szigettől. Ha a hajó még néhány fokkal balra tart, egyenesen a szigetnek rohant volna, és azt Chichester jó eséllyel már csak akkor vette volna észre, amikor nekiütközik a partnak.

A déli Atlanti-óceán semmivel sem volt barátságosabb, mint a Csendes-óceán. A viharok rövid szünetekkel egymást követték, és Chichester a végkimerülés határára jutott. „A lárma, az örökös erőfeszítés, hogy a lábamon maradjak, ne veszítsem el az egyensúlyomat, ne dobáljon a jacht ide-oda, az ideges, feszült várakozás a legközelebbi hullámcsapásra, a himbálódzás miatti étvágytalanság, a nyugtalan alvás, mindez kikészít.” Most már a nyílt vizeken haladva legalább a szigetek és a zátonyok miatt nem kellett aggódnia.

Március 23-án az orkán végre elült, és a Gipsy Moth IV. régóta nem tapasztalt jó időben, 14 csomós szélben vitorlázva haladt északnak, immár a célegyenesben, Anglia felé. A hajó továbbra is jó tempóban haladt, napi átlagban 150 mérföldet tett meg. Chichester reménykedett benne, hogy el tudja érni a napi 200 mérföldet is, de ez egyszer sem sikerült neki, bár néhány héttel korábban, még a Csendes-óceánon, egy ízben alig maradt el ettől, számításai szerint akkor 199 mérföldet tett meg egy nap alatt.

A korábbihoz képest nyugodt időben Chichester is kezdett újra erőre kapni, leginkább csak a heti rádióinterjúk, és az újságíróktól kapott ostoba kérdések merítették ki. A hajót sem az időnkénti viharok, hanem a szélcsendek és a változékony szelek hátráltatták. Március harmincadikán állította be a negatív rekordot, ezen a napon alig 15 mérföldet tett meg. Bár a Sydney-ben végzett átalakítások számottevően javították a Gipsy Moth IV. tulajdonságait, az továbbra is nehezen kezelhető, szeszélyesen viselkedő hajó maradt. A negyedszeles irányt, ami ezen a szakaszon a leggyakoribb volt, még mindig nehezen tudta tartani, és ilyenkor állandóan szélbe akart fordulni.

Április 11-én, felesége születésnapján, Chichester keresztezte azt az útvonalat, melyen Ausztrália felé haladt. Ezzel egy teljes kört tett meg a Föld körül, méghozzá rekordidő, 190 és fél nap alatt, ami az argentin Vito Dumas korábbi rekordidejének alig fele volt csupán. (A kikötőben töltött időt is beleszámítva.) Április 24-én keresztezték az egyenlítőt.

Az újabb probléma nem a hajóval, hanem Chichester-el merült fel, aki először gyomorrontást kapott – szerinte a megromlott ausztrál pezsgőtől –, majd jobb karjával támadtak gondok. Még a déli vizeken egyszer elesett, és csúnyán beütötte a jobb könyökét. Akkor nem látszott komolynak a sérülés, de most, hetekkel később, könyöke ismét fájni kezdett, és csúnyán bedagadt. A későbbi vizsgálat megállapította, hogy a csontról letört két szilánk, melyek betokosodtak, és gyulladást idéztek elő az ízületnél. Jobb karját csak nehezen tudta használni, ami alaposan megnehezítette a hajón végzett munkát.

Ezeken a vizeken már többször is találkozott hajókkal, május 18-án a Sea Huntress halászhajóval, mely újságírókkal megrakodva órákig keringett a Gipsy Moth körül. Chichestert annyira dühítette a sajtómunkások lábatlankodása, hogy még az általuk felkínált gint is visszautasította. Repülők is többször elhúztak a vitorlás felett, mely jó szélben, gyorsan vitorlázva tartott a hazai partok felé. A Plymouth előtti vizeken ismét szélcsendes és szembeszeles szakaszok követték egymást, de ezeken túljutva a hajó május 28-án végre Plymouth elé ért. Délután elhaladt az Eagle anyahajó mellett, melynek legénysége a korlátoknál felsorakozva háromszoros hurrával üdvözölte. A Gipsy Moth IV., az őt kísérő vitorlások és motorosok százaival körülvéve, 1967 május 28-án, öt perccel este kilenc előtt haladt át a célvonalon. Jack Odling-Smee ezredes, a Királyi Yachtklub képviselője elsütötte a célpisztolyt, és Chichester világ körüli útja ezzel hivatalosan is véget ért. A visszafelé vezető utat a Gipsy Moth IV. napi 130 mérföldes átlagsebességgel, 119 nap alatt tette meg. Az egész út 29.630 mérföld volt, melyet a hajó, a Sydney-ben töltött másfél hónapot nem számolva, 226 nap alatt teljesített.

Az utazás utolsó két napján már állandóan újságírókkal és kíváncsiskodókkal megrakott hajók és repülők kerengtek a Gipsy Moth IV. körül, ami jelezte azt a felfokozott hangulatot, amivel Chichestert odahaza várták. Arra a fogadtatásra azonban, ami Plymouthban várta, valószínűleg ő sem számított. A rakpartokon és az utcákon százezrek tolongtak, a legvadabb becslések szerint mintegy félmillió ember – a valós szám ennek körülbelül a fele lehetett –, akik közül sokan már két napja itt várakoztak, hiszen nem lehetett előre pontosan megmondani, a Gipsy Moth IV. mikor fut be. A kikötő vizén körülbelül 300 kisebb-nagyobb hajó és csónak keringett, Chichester ezek között tört utat magának, és kisebb csoda volt, hogy egyikkel sem ütközött. Ahogy egy újságíró megjegyezte: „Angol vizeken a dunkerquei kiürítés óta nem volt ilyen látvány.” A parton őrtüzeket gyújtottak, a tömeg kiabálása elnyomta a fúvószenekarok lármáját is, a hajókról pedig tűzijáték fogadta a már sötétedés után befutó Gipsy Moth IV.-et. (https://www.britishpathe.com/asset/155338/) Az angol tévétársaságok élőben közvetítették Chichester érkezését, melyet a tévéken keresztül több tízmillióan néztek végig.

A célvonalon áthaladva az egyik hajóról átszállt a Gipsy Moth-ra Chichester felesége és fia, a vitorlás velük tette meg a mólóig vezető utolsó két mérföldet. Chichester egy perccel este tíz után lépett partra, ahol Plymouth polgármestere, Frank Chapman köszöntötte. Ezután egy nyitott autóban a városházához hajtottak, ahol nagy fogadást tartottak Chichester tiszteletére, miközben annak többször is ki kellett mennie az erkélyre, hogy integessen az őt ünneplő tömegnek. Még az este megérkezett a királynő hagyományosan szűkszavú távirata is: „Üdvözöljük itthon!”

Rögtön elkezdődtek a sajtótájékoztatók is. Akárcsak Ausztráliába való megérkezésekor, Chichester kezdetben most is nehezen tudott kommunikálni, és erre figyelmeztette is az őt kérdező újságírókat: „Olyan emberrel beszél, aki négy hónapig ült egy kis csónakban, és ez olyan, mintha most hoznánk ki valakit a barlangjából.” Az újságírók megkérdezték tőle, hajlandó lenne e ismét nekivágni az útnak? „Most egy hétig biztosan nem.”

Az eredeti tervek szerint a Gipsy Moth néhány nap elteltével tovább hajózott volna Londonba, hogy véglegesen ott fejezze be az utat, hiszen onnan is indult. A tervezett indulás előtt nem sokkal azonban Chichester ágynak dőlt, nyombélfekélyt diagnosztizáltak nála, amivel heteket töltött a plymouthi tengerészkórházban. Csak július elején tudott tovább indulni, s családja és egyik barátja társaságában Londonba hajózott. A Gipsy Moth IV. először Greenwich-ben kötött ki, ahol a királynő fogadta őket, aki a Királyi Tengerészeti Kollégium udvarán lovaggá ütötte Chichestert, azzal a karddal, amellyel annak idején I. Erzsébet ütötte lovaggá Francis Drake-et. A királynő ezután rövid látogatást tett a Gipsy Moth IV.-en, mely ezt követően tovább indult London felé, ahol kiindulási pontjánál, a Tower Pier-nél kötött ki. Itt London főpolgármestere, Sir Robert Bellinger fogadta, akinek Chichester átadta a Gipsy Moth jelképes szállítmányát, az Ausztráliából hozott három kis bála gyapjút.

A londoni fogadtatás hasonló volt a Plymouth-ihoz, csak egy nagyságrenddel nagyobb. A Tower-től az ünneplő tömeg sorfala között nyitott kocsival hajtottak a városházáig, ahol az ott megtartott ünnepi fogadás és ebéd előtt Chichester rövid beszédet mondott a City Hall előtti teret és utcákat megtöltő tömegnek. (A beszédben főleg felesége és kisebbik fia érdemeit dicsérte.) 

Az érkezése utáni nagy ünneplések éles ellentétben álltak az induláskor tapasztalt közömbösséggel. Egyik interjújában fia később megemlítette, a hajó indulásakor a klubtársakon kívül alig néhány érdeklődő volt jelen Plymouthban. A Gipsy Moth IV. útja, akárcsak nálunk a Szent Jupáté, menet közben lett nemzeti ügy. Az angol iskolákban földrajzórákon a vitorlás éppen aktuális helyzete alapján számítgatták ki Chichester Angliától való távolságát, a hajó által addig megtett távolságot, és a hátralevő útszakasz hosszát. Az újságok rendszeres napi rovatokban számoltak be az út éppen aktuális történéseiről, és a Gipsy Moth IV. útját „az évszázad utazása” címmel tisztelték meg. Az év végén Chichester arcképe felkerült egy újonnan kibocsátott postabélyegre is, holott a szokások szerint ez a megtiszteltetés a királyi család tagjain kívül csak a már elhunyt hírességeknek járt ki.

A körülötte csapott nagy felhajtás tulajdonképpen érthető volt, útjával Chichester legalább féltucat rekordot állított fel, szólóban ő hajózta körül vitorlással leggyorsabban a Földet, és ő tette meg egyhuzamban a leghosszabb utat is, 15.500 mérföldet. A Gipsy Moth IV. több gyorsasági rekordot is megdöntött. Conor O’Brian és Marcel Bardiaux után Chichester volt a harmadik, aki szólóban, a Horn-fok megkerülésével úgy hajózta körül a Földet, hogy az útvonal érintette a Föld két egymással ellentétes pontját. (Elődeinek útja azonban három, illetve hét évig tartott.)

A nagy ünneplés egy másik oka nyilván az volt, hogy Chichester sikerei segítettek helyreállítani a britek megtépázott nemzeti öntudatát, és elterelni a figyelmet a válságról válságra vergődő ország gondjairól. Chichester volt az utolsó „birodalmi hős”, a Drake, Cook, Scott, és Hillary nevével jelzett sor lezárása. A könyvének utószavát író John Anderson így fogalmazott: „Nemzeti hős lett, de az én szememben nem „a bíbort és a csipkét” testesíti meg, hanem azt a hihetetlen kitartást, amelyet Anglia népe a szükség óráiban mindig tanúsított, azoknak az embereknek a kitartását, akik Drake-el, Ansonnal, Cook-al, és Nelsonnal Angliáért szálltak tengerre. És azt hiszem, mindenki ezt érezte át.”

Chichester természetesen ezúttal sem sokáig ült a babérjain. Miután kiheverte az út fáradalmait, máris újabb utakat, és újabb rekordok megdöntését tervezgette. Ehhez azonban először meg kellett szabadulnia a Gipsy Moth IV.-től, melyet nem tartott alkalmasnak további terveihez, és amelyben egyébként is csak egyharmad tulajdonrésze volt. Könyveiben és nyilatkozataiban egyaránt lesújtóan vélekedett a vitorlásról, és ezekben még vissza is fogta magát. Barátai szerint egyenesen gyűlölte a hajót, mely csalódást, és sok megpróbáltatást okozott neki az úton. Egy interjúban így fogalmazott: „A Gipsy Moth IV.-nek semmilyen szentimentális értéke nincs számomra. Szeszélyes, és nehezen kezelhető, azonkívül háromfős legénység szükséges hozzá, egy ember, hogy navigáljon, egy elefánt, hogy a kormányrudat mozgassa, és egy méter magas csimpánz, kétméteres karokkal, aki elfér odalent, és hozzáfér a felszereléshez.”

Chichester véleménye nagy tekintélyvesztést jelentett a vitorlást tervező két elismert mérnöknek, John Illingworth-nek és Angus Primrose-nak. Ők Chichestert tették felelőssé a hajó hiányosságaiért, azt állítva, nem adott nekik szabad kezet, és állandóan beleszólt a tervezésbe. A Gipsy Moth IV. előnytelen tulajdonságai szerintük a Chichester által kierőszakolt változtatások eredményei voltak. Alighanem ennek a torzsalkodásnak is köszönhető volt, hogy Illingworth nem sokkal később nyugdíjba vonult, s közös cégüket csak Primrose vitte tovább.

A Gipsy Moth IV.-et végül a Maritime Trust alapítvány vásárolta meg, mely Greenwich-ben, a szintén az ő tulajdonukban levő Cutty Sark mellett állította ki a hajót, mely jó ideig a kiállítás legnagyobb látványossága volt, 1977-ben már az egymilliomodik látogatót fogadta. Chichester előtt így minden akadály elhárult, hogy megépíthesse végre álmai hajóját. A világkörül útról írt könyvének, és a sajtóban megjelent írásainak és riportjainak bevételéből szép haszonra tett szert, mely fedezte az építés költségeit. Az általa a tökéletes vitorlásnak tartott Gipsy Moth V. két évvel később készült el. Küllemre erősen hasonlított a Gipsy Moth. IV.-re, de még annál is nagyobb volt, 57 láb – 17,3 méter – hosszú. (Érdekes fejlődés volt ahhoz képest, hogy tíz évvel korábban Chichester még a 39 láb hosszú Gipsy Moth III.-at is túl nagynak találta egykezes vitorlásnak.)

Hajó hiányában Chichester nem tudott részt venni az 1968-as Transat versenyen sem. (A folyamatosan növekvő népszerűségű versenyen már 35-en indultak. Az amerikai Arthur Piver harmadszor is jelentkezett a versenyre, de harmadszor is lemaradt róla, és ezúttal véglegesen, New Yorkból való indulása után ugyanis hajójával együtt nyomtalanul eltűnt.) Nyilván az ő útjától inspirálva a Sunday Times ugyanebben az évben megszervezett egy nonstop Föld körüli vitorlásversenyt, szólóvitorlások számára. A versenyen résztvevőknek semmilyen kvalifikációs feltételt nem szabtak, bárki indulhatott rajta. Végül kilencen indultak – volt köztük, akinek ez volt az első útja vitorlással –, de csak egyetlen résztvevő, a versenyt kezdeményező Robin Knox-Johnston ért célba. Egy hajó elsüllyedt, egy versenyző útközben öngyilkos lett, a többiek pedig feladták a versenyt. Különösen érdekes volt a francia Bernard Moitessier esete, aki győzelmi esélyekkel az élmezőnyben haladt, de az utolsó, a Horn-foktól Angliáig vezető szakaszon visszafordult, és a versenyt feladva Tahitiba hajózott, ahol aztán letelepedett. (Franciaországban pedig már elő volt készítve neki az ünnepi fogadás, és a Becsületrend.) Moitessier ezzel is a vitorlásversenyek elüzletiesedése, és az azokat övező sajtóhisztéria ellen kívánt tiltakozni, akárcsak korábban Hasler és Lacombe. A botrányszagú versenyt nem ismételték meg, legközelebb 1982-ben indítottak újra hasonló futamot, a BOC Challange-t. (A versenyt később Around Alone, majd Velux 5 Oceans Race néven rendezték meg. Az utolsó futamot 2010-ben indították.)

Új hajójával Chichester 1970-ben újabb Atlanti-átkelésre indult. Ezúttal egy teljes kört leírva először délnek, Bissau-Guineába hajózott, onnan át Nicaraguába, majd az Egyesült Államok érintésével vissza Angliába. Fő célja a sebességi rekordok megdöntése volt, húsz nap alatt szeretett volna 4.000 mérföldet megtenni, vagyis tartósan beállítani a napi 200 mérföldes átlagot. A kitűzött célt nem sikerült teljesen elérnie, a Gipsy Moth V.-el ugyan elérte a napi 200 mérföldes teljesítményt, de ezt hosszabb ideig nem tudta tartani, és a 4.000 mérföldes távot végül 21 nap alatt teljesítette, ami egyébként akkor szintén világcsúcsnak számított. A visszafelé vezető úton szinte végig viharban haladt, a vitorlás kétszer is teljesen az oldalára dőlt, és komoly károkat szenvedett, de Chichester ura maradt a helyzetnek, és biztonságban kikötőbe vitte hajóját.

A következő évben is több versenyen részt vett Anglia körül, de fő célja az 1972-es transzatlanti verseny megnyerése volt, erre igyekezett felkészíteni magát és hajóját. A mezőny 1972 június 17-én indult Plymouth-ból, óriási felhajtás és sajtóérdeklődés mellett. Összesen 55-en álltak rajthoz, köztük az első női versenyző, a francia Marie Claude Faouroux is. Chichester már az indulás előtt tudta, hogy egészsége nincs rendben, de orvosai tiltása ellenére mégis indult, mert bízott benne, hogy még be tudja fejezni a távot. Azonban nem így történt. Indulás után tíz nappal állapota már annyira leromlott, hogy maga is úgy érezte, fel kell adnia a versenyt. Erős fájdalomcsillapítókkal injekciózta magát, azoktól viszont ájulási rohamai és hallucinációi lettek. Rádión jelezte, hogy rosszul van, és visszafordul Plymouthba. Állapota azonban még tovább romlott, nagy fájdalmai voltak, gyakran elájult, és nem tűnt valószínűnek, hogy be tudja vinni a kikötőbe a hajót. A haditengerészet a Salisbury fregattot küldte ki eléje, Chichester azonban csak akkor fogadta el a segítséget, amikor megtudta, hogy fia, Giles is a fregatton van. Végül ő és a Salisbury egyik tisztje szállt át a Gipsy Moth V.-re, és vitték vissza azt Plymouthba. Chichester végig a fedélzeten maradt, és a kikötőben segítséggel, de saját lábán hagyta el a hajót. (https://www.britishpathe.com/asset/150300/)

Chichestert azonnal kórházba vitték, ott azonban már csak azt tudták megállapítani, hogy végső stádiumban levő rákja van, és állapota menthetetlen. A daganat már a gerincére is átterjedt, ez okozta heves fájdalmait, és hogy alig tudott mozogni.

Sir Francis Charles Chichester 1972 augusztus 26-án halt meg a plymouthi tengerészkórházban. Kívánságának megfelelően szülőfalujában, Shirwell-ben helyezték örök nyugalomra. (Ami kissé meglepő, tekintve hogy emlékiratai szerint sem a faluról, sem családjáról nem őrzött igazán jó emlékeket.) 1989-ben elhunyt felesége vele közös sírban nyugszik.

Giles Chichester apja halála után átvette a családi vállalkozás, a Francis Chichester Ltd. vezetését. A hagyományokat folytatva a Gipsy Moth V.-el ő is több vitorlásversenyen indult, bár nem ért el olyan sikereket, mint apja. Később politikai pályára lépett, a konzervatív párt színeiben indulva parlamenti képviselő lett, majd az Európa Parlamentben előbb Devon, majd Délnyugat-Anglia és Gibraltár képviselője volt. 2008-ban egy pénzügyi botrány miatt a mandátumáról való lemondásra kényszerült, de a következő évi választásokon ismét képviselővé választották. 2011-től 2014-es nyugdíjba vonulásáig az Európa Parlament alelnöke volt. Családjával együtt jelenleg is az apja által még a háború előtt vásárolt St.James’s Place-i házukban él Londonban.

A Gipsy Moth V. a család tulajdonában maradt, és Giles használta 1982-ig, amikor a hajót kölcsönadták az újraindított földkerülő versenyen induló egyik versenyzőnek, Desmond Hampton-nak, aki azonban Ausztrália délkeleti partjainál zátonyra futott a hajóval. A felszerelést majdnem teljesen sikerült kimenteni, a hajó azonban javíthatatlanul összetört.

A Gipsy Moth IV.-et Greenwich-ben, a Cutty Sark mellett számára kialakított szárazdokkban állították ki, és 2004-ig itt volt látható. A romló állapotú hajót ebben az évben jelképes összegért, egy fontét, és egy gin and tonicért – Chichester kedvenc itala – a Cowes-i tengerésziskola vette bérbe, mely építésének helyére, a gosporti Camper&Nicholson hajógyárba szállította, és közadakozásból felújíttatta a hajót. (A Gipsy Moth IV. egyébként most sem hozott szerencsét a gyárnak. Ez volt az utolsó hajó, melyen itt dolgoztak, a hajógyár nem sokkal később beszüntette működését.) A vitorlást 2005 június 20-án bocsátották ismét vízre, és szeptemberben ismét Föld körüli útra indultak vele. Ezúttal természetesen a könnyebbik útvonalat választották, a Panama-csatorna és a Szuezi-csatorna érintésével. Az útvonal egyes szakaszain más-más kapitány és legénység vezette a hajót, a legénységet nagyrészt fogyatékos, vagy hátrányos helyzetű fiatalokból állították össze. (Utóbbin főleg fiatalkorú bűnözőket kell érteni.)

Az induláskor szakmai körökben úgy gondolták, most végre eldől majd, Chichesternek mennyiben volt igaza a hajót illető kritikáival, melyet a legtöbben túlzásnak tartottak. Írásaiban és nyilatkozataiban egy idő után Chichesternek is vissza kellett fognia magát, mert sokan erősen rosszallották, hogy az angol hajóépítő ipar ezen remekművéről ilyen rossz véleménnyel van. Sokan vélték úgy, csak saját hibáiról akarja elterelni a figyelmet a hajó kritizálásával. Angus Primrose özvegye gúnyosan mondta róla: „Egészen Sydney-ig Illingworth-öt, visszafelé pedig végig Primrose-t hibáztatta.” A 2005-ös induláskor az egyik újságíró ezt írta: „Hogy valaki mer e olyan őszinte lenni, mint Chichester, az nem valószínű, hiszen a Gipsy Moth ma már egy tiszteletreméltó híresség, aki egy nemes cél golyóálló páncélzatát viseli magán.”

A második világkörüli út során a Gipsy Moth IV. fedélzetén megforduló tengerészek valóban igyekeztek visszafogottan nyilatkozni, de azt egyikük sem titkolta, hogy egyáltalán nincsenek elragadtatva a vitorlástól. Steve Rouse ezt mondta a hajó irányításáról: „Olyan, mintha egy szupermarket bevásárlókocsiját próbálnád a jégen tolni.” Dick Durham pedig ezt írta: „Örültem, hogy csak 740 mérföldet kellett végigszenvednem vele, a Chichester által elviselt 29.630 mérföld helyett. … A Gipsy Moth IV. történelmi ikon, ezért érdemes volt restaurálni. De véleményem szerint a Greenwich-ben statikus kiállítássá vált két híres vízíjármű közül a Cutty Sark-ot kellett volna újra körbevinni a Föld körül, és a Gipsy Moth IV.-nek kellett volna a szárazdokkban maradnia.” Rouse kapitányra utalva Durham még hozzátette: „Neki is megvolt a véleménye, melyet azonban nem lehet egy családi magazinban közzétenni.”

A mai hajósok véleménye tehát alapvetően megegyezik Chichesterével. A kérdés, hogy a hajó hibái a tervezőknek, vagy magának Chichesternek köszönhetők e, persze eldöntetlen maradt. Minden problémája ellenére a Gipsy Moth IV. azért ezúttal is gyors, és tengerálló hajónak bizonyult, mely 2007 május 28-án tért vissza Plymouth-ba, ahol Giles Chichester fogadta. Az út nem volt zökkenőmentes, a hajó először egy fedélzeti tűz miatt rongálódott meg, majd a Tuamotu-szigeteknél zátonyra futott, és súlyosan megsérült. Visszatérése után emlékhajóként állították ki, majd 2010-ben új tulajdonos vásárolta meg, aki több veterán versenyen is részt vett vele.

2022 márciusában a Gipsy Moth IV.-et Simon Oberholzer vásárolta meg, aki újra restauráltatta a hajót, visszaállítva annak eredeti, 1967-es állapotát. (A 2004 óta elvégzett felújítások teljes költsége több mint kétmillió fontot tesz ki.) A hajó azóta is a vízen van, emlékhajóként és iskolahajóként működve rendszeresen vesz részt találkozókon és ünnepségeken. 2023 májusában ismét hosszabb útra indulva áthajóztak vele Hollandiába is.

Chichester vitorlásai közül egy másik is aktív még ma is. A Gipsy Moth III.-at a nyolcvanas évek elején Giles Chichester egy volt osztálytársa vásárolta meg, aki felújította a leromlott állapotú vitorlást, mely régi fényét visszanyerve ma is használatban van.